执政党时期
2000年－2004年
民进党执政之初，面临多次政治危机，在政治上：为了安定，陈水扁以国民党籍的原国防部长唐飞为行政院长，原宜兰县长游锡堃为副院长。新政府刚成立3个月不到，即发生八掌溪事件。在八掌溪事件中，由于行政部门的反应迟缓，导致四名工人死亡。游锡堃主动请辞，由张俊雄接任。
由于总统府与党中央双方经常立场不同调，而谢长廷的主席及高雄市长任期将于2002年届满，由于民调结果对谢长廷兼任党主席并不赞同，谢长廷必须在两个职位中做选择。此时，民进党党内有人提出“党政同步”，由总统兼任党主席。当时前主席姚嘉文表态参选民进党主席。在谢长廷也支持的情况下，陈水扁于2002年7月21日接任民进党党主席，引来一阵批评声浪，被认为是违背了建党之初反国民党时提出的理念：党、政、军的分离，并批评成为陈水扁的“一言堂”，加上陈水扁选总统时，曾宣示会退出民进党的党内运作。对于外界诸多的质疑，民进党解释这是“党政同步”并非“党国不分”。
在执政时期，由总统兼任党主席，在野时期，由党员直选党主席。而核四风波则是结束民进党与在野党“蜜月期”并开启民进党执政期间朝野恶斗的重大事件。由于民进党执政前始终主张“非核家园”的理念，执政后面对过去长期支持民进党的反核团体与前主席林义雄、施明德等人要求兑现政治承诺的重大压力。
由于停建核四与唐飞的主张相左，故唐飞被去职，由副院长张俊雄接任行政院长，张俊雄上台后，在陈水扁总统于总统府会见国民党主席连战时，宣布停建正在建设中的核四，引发政治风波，国民党与连战感到深受羞辱，在野的国民党立委甚至发动连署罢免陈水扁。在司法院大法官作出释字五二〇号解释，认为行政院并无迳行停止经立法院通过预算之重大政策执行之权限后，民进党最终妥协，行政院宣布复建核四。而核四的停建造成了财政上重大损失，营建核四的成本增加，影响民众对民进党政府的信心，台湾加权指数由10393点一路跌至3411点。
尽管面临重重危机，民进党还是获得了2001年立委选举的胜利，而从2002年新任立委就职后，台湾政治局面形成了“泛绿”与“泛蓝”两大势力，民进党首次成为国会的第一大党，在联合另一泛绿政党台湾团结联盟后，基本上能控制立法院，然而立法院的多数席次直至目前仍然由泛蓝政党掌控。
2004年
2004年中华民国总统大选期间，泛蓝的国民党主席连战、亲民党主席宋楚瑜整合成功，形成2000年无法出现的“连宋配”，而民进党依旧以“水莲配”寻求连任。民进党的策略在很大程度上十分成功，再加上陈水扁2003年10月过境美国出席多个公开场合，宣扬其在外交上的成就，使陈吕与连宋的民调差距从2003年3月最高时的15%左右缩小到3%的统计误差范围内，总统府秘书长邱义仁形容这次选举将会是“割喉战”。
也有人评论，民调拉近的原因主要不是由于民进党的支持度上升（泛绿的支持度始终维持在30%到40%之间），而是由于泛蓝的支持度不断下滑，很多选民从原先的支持泛蓝改为不表态。此次选战空前激烈，泛绿与泛蓝支持者立场鲜明，泛绿政营在2004年2月28日发动228牵手护台湾，民调支持度来到最高点，但在最后投票之前一周，由通缉潜逃海外的前东帝士集团董事长陈由豪爆出政治献金与“大老说”，牵扯出立委沈富雄。在投票最后倒数的48小时中，沈富雄召开记者会以“三个可能”和“四个可能”试图化解危机。在2006年5月29日，沈富雄终于公开承认陈由豪确实曾去见过陈水扁之妻吴淑珍。
在距投票时间不到20小时的2004年3月19日下午，戏剧性地发生了319枪击案，国民党当晚质疑枪击案为假，造成社会普遍不满。2004年3月20日开票后，由民进党的“水莲配”以近三万票的0.228%的些微差距连任成功。由于枪击事件的争议，激发上街抗议并持续上月。
2004年底的立法委员选举中，陈水扁挟著2004年总统大选期间过半的选票实力及对泛蓝抗争的不满民意，欲一举夺得国会过半数，让民进党与台联在不少选区高额提名。陈水扁在选战过程中并一连抛出制定“台湾新宪法”、“军购案”、“国营事业、外馆正名”等议题。最后虽然在立法院席次由87席变为89席，增加两席，却使台联席次减少一席而未达成目标，陈水扁承认败选而请辞民进党主席职务，其职务由立法院总召柯建铭暂时代理，1月27日再由原总统府秘书长苏贞昌正式接任。
在2004年，民进党支持修宪改变立委选举制度，沈富雄、林浊水皆撰文批判。他们所持的理据为立委减半以后，至少有十数席必将由国民党夺得，例如花东和离岛等国民党占优势的选区，民进党未选就已输掉十数席，在起跑点上便已落后。加上国民党强大的派系动员能力，在不少的小选区中会较民进党有优势。
2005年
立委败选后，总统府与民进党中央开始考虑政治和解的可能性，2005年2月高雄市长谢长廷，升任行政院院长，并提出“和解共生”的诉求。2005年2月24日，“扁宋会”于台北宾馆登场，陈水扁总统与亲民党主席宋楚瑜经过近两小时会谈后，就“两岸和平、国防安全、族群和谐”确立十点共识并发表联合声明，强调将以“中华民国为最大公约数”。
2005年7月，爆发高雄捷运泰劳暴动事件，导致劳委会主委陈菊、高雄市代理市长陈其迈自请下台，之后陆续意外牵扯出高雄捷运外劳弊案，涉及总统府副秘书长陈哲男涉嫌官商勾结弊端。在陈哲男的官商关系进一步被揭发后，民进党要求开除陈哲男的声浪愈来愈大，尽管陈哲男宣布退党，但民进党仍然开除他的党籍。
2005年年底的三合一选举，民进党在全台执政版图萎缩至南部六县市，长年执政的台北县、宜兰县也失守，国民党为首的泛蓝阵营在17个县市获胜，苏贞昌辞去民进党党主席。
2005年12月7日，民进党中常会未遵循由立法院总召暂代的传统，而推举决定由副总统吕秀莲代理党主席，但吕秀莲以“任代主席只是在替总统看守党中央”来揶揄总统陈水扁，引起陈水扁不满，指吕秀莲“吃人够够”（台湾俚语；即得寸进尺），2005年12月12日，她宣布请辞民进党代理主席，但12月14日又接受党的挽留，答应留任至2006年1月的党主席选举。
2006年
2006年1月15日，游锡堃当选党主席并于1月26日就职，1月24日前主席林义雄退出民进党。由于高雄市接连发生弊案及选举失败阴霾下，诉求“和解共生”的谢长廷以“坚持理念，分担责任”请辞行政院长，1月25日由苏贞昌接任行政院长。
2006年年中后，总统陈水扁周遭人士陆续传出多起弊案，主要有总统女婿赵建铭涉及台开案、总统夫人吴淑珍被控收受Sogo百货公司礼券并介入该公司经营权之争、炒作股票、总统府的国务机要费案等，让陈水扁的声望不断下跌。
2006年5月31日，陈水扁宣示“三个决定”（自清、革新、权力下放）与“一个决心”（说到做到、坚持到底），交出党政权力，尊重行政院职权。但在当时，司法机构尚未确认陈水扁直接牵涉任何一件弊案，因此陈水扁在阿扁总统电子报上表示尊重司法、支持司法、相信司法。
2006年6月，中国国民党立委丁守中与亲民党立委吕学樟等人，以“财政崩盘”、“毁宪乱法”为由，分别提出“对陈水扁总统提出罢免案”，并获得中国国民党与亲民党全部党籍立法委员连署，超过提案门槛，交付立法院表决。于6月27日表决时，民进党动员党籍立委不进场投票，台联则动员集体投废票，因此虽然中国国民党、亲民党及无党籍立委皆投赞成票，但仍未超过三分之二立法委员同意之法定门槛，该总统罢免案不成立，因此依法无法再举行罢免总统之公民投票。
在“百万人民倒扁运动”愈来愈激烈的时候，民进党主席游锡堃大力支持陈水扁，推动公投“讨国民党不当党产”以期达到围魏救赵的效果。在此时，民进党的形象逐渐转向深绿，游锡堃亦成为深绿的代表。
此时，关于2007年12月(后来延后至2008年1月)的下届国会选举，民进党党内初选方法的争论浮上台面。以蔡同荣为首的中常委以2004年沈富雄的落选显示，泛绿形象再好、也只能获得少数泛蓝票，于是他们提出排蓝民调的方案，获得民进党多数成员认同及支持。但是对于要排除多少泛蓝民意有所争执；部分深绿人士支持高度排蓝、陈水扁及新潮流则倾向低度排蓝。
经过党内的争论以后，决定在总统选举采用低度排蓝(有利形象中性的谢长廷及苏贞昌)，在立委选举中采用高度排蓝。
2007年
5月6日，民进党举行党员投票，谢长廷得票第一，当日苏贞昌和游锡堃宣布退出初选，吕秀莲翌日也退出，最后由谢长廷出线。5月12日，行政院长苏贞昌表示辞去行政院长职务。5月14日，陈水扁总统宣布张俊雄再次回任行政院长一职。8月15日，谢长廷宣布与苏贞昌达成正副手共识，角逐2008年中华民国总统大选。
在民进党党内不分区立委排名初选，被党内视为十一寇的浅绿参选者全军覆没，排在安全名单之外。在此时，一些民进党较具优势的选区已有人被提名，在较艰难的选区则改采征召策略。十一寇中的段宜康、罗文嘉等被征召到台北市参选。
2008年
在2008年中华民国立法委员选举中，民进党遭遇创党以来的最严重挫败，113席立法院席次只取得27席，造成“朝极小野极大”的情况。泛蓝则取得超过四分之三席次，于25个县市、直辖市当中，取得15个县市、直辖市的所有席次，席次比例亦在立法院形成一党独大之局面。
由于立委选举惨败，陈水扁辞去党主席一职，由总统候选人谢长廷任代主席。3月22日的2008年中华民国总统选举，长昌配以二百二十一万票的差距落败，民进党于5月20日后下野。谢长廷于中常会请辞党主席，但党部慰留谢长廷，谢最后留任至五月党主席改选为止。4月18日，党主席改选登记结束，由蔡同荣、辜宽敏及蔡英文竞选。
4月24日，民主进步党党部正式废除排蓝民调。5月13日，蔡同荣宣布退出党主席改选，并宣布支持辜宽敏。5月18日，蔡英文于民进党主席选举中一共获得73865票，击败了对手辜宽敏（48882票），以及宣布退选的蔡同荣（6530票），成为民进党第12届党主席，并且是民进党史上第一位党员直选选出的女性党主席。
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